陳平少年時是個大家眼中典型的二流子,不治家產,整天游蕩東西,到處結交朋友。其嫂子看不慣,說有他這個小叔子還不如沒有。但是陳平有一個長處,那就是長得帥。電視劇《楚漢傳奇》最大的敗筆就是陳平的形象,明明是個帥哥,卻找了一個糟老頭子來演。
伯常耕田,縱平使游學。平為人長美色。
陳平最早時投奔了魏王咎,但是魏王咎不能采納他的建議,于是陳平轉投項羽,項羽任命他為都尉。后陳平因為沒有守住下殷,害怕遭到項羽怪罪(當時項羽要誅殺下殷相關守將),于是封金掛印逃走,投奔了劉邦。
劉邦問陳平在項羽處是什么官職,陳平說是個都尉,于是劉邦也封陳平為都尉,并且讓他當參乘,典護軍。這讓周勃和灌嬰很不滿,不久之后他們開始打陳平的小報告。灌嬰對劉邦說:陳平就是個小人,居家盜嫂,為人所不齒。后叛魏歸項羽,又叛項羽歸漢,是個典型的反復之人。他來到軍中任都尉以來,接受眾將的賄賂,總有一天會謀反的,希望大王明鑒。
劉邦召陳平質問他,陳平反駁道:我侍奉魏王,魏王不能采納我的計策。侍奉項羽,項羽又不信任我,他只相信他那些項家的親族,于是我便離開項羽。聽聞漢王求才,我才歸漢。我來時身無分文,不受賄無以為資,如何生活辦事。況且大王用我是因為我的才華,如果我對大王有用,大王就留下我,如果我對大王無用,那么我將所收的錢財奉還,您也可以斬了我。
劉邦聽后哈哈大笑,不僅沒有處罰陳平,還升陳平為護軍中尉,督管眾將,灌嬰和周勃再也不敢再說什么。劉邦對陳平如此好,陳平有回報嗎?有,簡直是大大的回報。
當時項羽困劉邦于滎陽城,劉邦堅持不住,于是向項羽求和。但是項羽的謀士范增堅決拒絕,還勸項羽快速攻城。于是劉邦派陳平攜帶四萬金去離間項羽和范增,后范增被項羽趕走,在項羽緩于攻城時,陳平出主意,讓劉邦混雜在兩千女子之中成功逃出滎陽城。
后來韓信平定齊國,有些驕傲自大,向劉邦請封假齊王。劉邦大怒,陳平看劉邦失態,趕緊用腳踩劉邦,劉邦頓悟,于是順水推舟大聲宣布封韓信為真齊王,算是穩住了韓信。而電視劇《楚漢傳奇》中把這個功勞給了張良,有篡改歷史的嫌疑。
其明年,淮陰侯破齊,自立為齊王,使使言之漢王。漢王大怒而罵,陳平躡漢王。漢王亦悟,乃厚遇齊使,使張子房卒立信為齊王。
后來,天下大定后,有人誣告韓信謀反,劉邦想要討伐韓信。陳平提醒劉邦說:你領兵作戰比韓信差的太遠了,去不是找死嗎?劉邦問,那該怎么辦?于是陳平出主意,讓劉邦假裝巡游云夢澤,召集諸侯來見,趁機逮捕韓信。